El más importante de los castillos templarios de Castilla, y uno de los dos más importantes de Toledo, fue la fortaleza del Castillo de Montalban.
El castillo, hoy en estado semiabandonado y de difícil acceso por encontrarse en finca privada, es uno de los mas antiguos de la margen izquierda del Tajo.
Ocupa un lugar estratégico y de muy dificil ataque, cortado en tres de sus lados por profundos tajos uno de ellos, el del río Torcón, de 100 metros de profundidad. Solo es atacable por su parte sur, por lo que alli se concentran sus mas poderosas defensas dejando un espacio de más de 15.000 m2 bordeado por murallas.
Fue construido por los caballeros templarios, de los que quedan numerosas señales, sobre una antigua fortaleza arabe, de dimensiones mas reducidas. Era la encomienda mas importante de la orden en Castilla. En 1209, después de la confiscación de las propiedades de la Orden del Temple, se sabe que fue cedido por Alfonso VII al caballero Alfonso Tellez.
En 1308 volvió a manos de la Corona, siendo donado por el rey Alfonso XI al caballero Alfonso Fernández Coronel y retornando de nuevo a la corona después de la ejecución de este, en una disputa con el Rey.
Parece que el castillo fue de manos de
alfonso en alfonso... durente varios siglos.
En diciembre de 1420, el rey Juan II quedó sitiado durante dos meses en el castillo por las tropas del infante don Enrique, sin conseguir tomar la fortaleza, en parte gracias al apoyo prestado por la comunidad de Villa Real, que mandó al castillo unos 1500 hombres armados de su milicia en ayuda del rey.
Como premio por el valioso servicio, el rey Juan II concedió a Villa Real el título de
Ciudad Muy Noble y Muy Leal; desde entonces, Villa Real cambió su nombre a
Ciudad Real.
Después paso a manos del valido real, don
Álvaro de Luna y cuando éste murió ejecutado, a su viuda (la famosa marquesa, dueña también del castillo de Escalona) que lo habitó en algunas ocasiones, Juana Pimentel, «La Triste Condesa».
Bajo el reinado de Enrique IV el castillo fue adquirido por su valido, Juan Pacheco, y desde él viene transmitiéndose a sus sucesores (hoy los duques de Osuna).
Después de estos hechos, no ha habido una batalla o hecho relevante en el castillo y, según parece, la fortaleza nunca ha sido tomada por la fuerza.
Hoy sigue perteneciendo a la casa de Osuna y es visitable previa cita.
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