Ayllón está declarado Conjunto Histórico, Artístico de carácter nacional por Decreto 1.201/73, de 19 de mayo, y ha obtenido varios premios, entre ellos en 1973 el primer premio del Concurso de Embellecimiento de Pueblos y el accésit del Primer Premio Nacional en 1974.
La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso VI, Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando III, Fernando IV, Juan II y ya en 1929, la infanta doña Isabel.