Algunos historiadores identifican Cuéllar con la Gella de Tolomeo, otros con la Acontia de Estrabón y, un tercer grupo, con Calenda, ciudad tomada por el cónsul romano Tito Didio en el año 96. Durante el reinado de los visigodos recibió el nombre de Colar, de donde deriva Cuéllar. Parece ser que en el año 997 la villa fue saqueada por el caudillo musulmán Almanzor, que hizo prisioneros a sus habitantes trasladándolos a Andalucía. Fue a finales del siglo XI cuando Cuéllar resultó reconquistada y repoblada por Alfonso VI.