A menudo denominada como la Pequeña Jerusalem (por los hebreos de Livorno) por la concentración de judíos en el siglo XIX, hay testimonios de la presencia de asentamientos neolíticos y posteriormente de los etruscos en numerosas grutas de Pitigliano.
El promontorio, poéticamente suspendido, Pitigliano permanece encaramado en una de las zonas más interesantes de la Maremma y de la provincia de Grosseto.
A Pitigliano, se le llama LA PEQUEÑA JERUSALEN, nombre dado por los hebreos livorneses, en el año 1854 por la presencia de una numerosa comunidad hebraica, y de la feliz convivencia que se había establecido con la comunidad cristiana.
El centro histórico de Pitigliano, conserva el antiguo implante urbano basado en 3 vías paralelas conectadas entre ellas con pequeñas callecitas y plazas, se mantiene íntegro, con sus casas construidas sobre la roca volcánica o haciendo laberintos internos subterráneos con ambientes a diferentes niveles, en un tiempo para la conservación del vino y alimentos.