Pero su origen es medieval, y era el límite de la ciudad y a pocos pasos se encontraba la Puerta de Moros, una de las puertas de entrada o salida de la ciudad, y su nombre hace referencia a que es esa zona se encontraba el barrio donde vivían los musulmanes. En esta plaza se encontraba una cruz , donde los cristianos solían pasar agachando la cabeza o inclinándose ante la cruz.
La Plaza del Humilladero es una de las plazas más populares de la zona de Latina. Uno de los lugares de encuentro, sobre todo, para tomar el aperitivo los fines de semana, ya que esta llena de bares para el tapeo. En verano es un lugar muy agradable por sus amplias terrazas.
Esta plaza es, junto con la plaza del Humilladero, la plaza de la Paja, la plaza de los Carros, la de San Andrés y la plaza de la Cebada, el centro neurálgico del Madrid de los Austrias, el casco histórico de la capital de España.