Importante vía comercial, siempre repleto de peatones. Un poco más a la derecha, buscando Neptuno, está el hotel Telégrafo, a las puertas del hotel, la famosa esquina de Prado y Neptuno, inmortalizada en un cha cha chá por Enrique Jorrín. Algunos de los más significativos edificios habaneros lo rodean, el más singular de todos por el lado de la calle Prado: el Gran Teatro de La Habana y el Hotel Inglaterra, en cuyo café se han reunido, a lo largo de más de un siglo, destacadas figuras de la intelectualidad cubana; justo entre los dos edificios nace el boulevard de San Rafael.
El Gran Casino Español, hoy Palacio de Matrimonios. Fue fundado en el siglo XIX, en 1869, por un grupo de exiliados españoles y sus familias. Tuvo varias sedes hasta que finalmente se construyó este edificio sobre la calle Prado, esquina Ánimas.
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