Hay mucho que ver en Olmedo al ser una población con importantes iglesias y edificios. Posee también centros dedicados a la divulgación de la obra de Lope de Vega y del mudéjar castellanoleonés. De este modo, se requiere un día entero para visitarla. Si se quiere seguir disfrutando de arquitecturas notables se puede acudir a Cuellar y Coca. Un gran castillo y un relevante museo de danza aguardan en Íscar. Por otro lado, en dirección a Madrid queda la Villa romana de Almenara-Puras. Si no se ha estado, Valladolid es una alternativa de altura.
En época romana y visigoda la situación de estas tierras en el itinerario entre Coca y Simancas determinó la existencia de pequeños poblados en pagos como Santibáñez, Villanueva, Prado de Mingo Vela y La Llosa. La historiografía del siglo XIX identificó Íscar con el municipio romano denominado Ipsca o Contributa Ipscense, aunque estudios posteriores se acercan a descartar esta teoría, especialmente alusivo a la etimología del nombre de la Villa.
El pueblo se halla enclavado al pie de un espigón de los páramos calizos, sobre el que se asienta su vieja fortaleza. En este lugar elevado, dominando la llanura pinariega surcada por los ríos Cega, Pirón, y Eresma, construyeron los primitivos moradores de Íscar un castro fortificado, datado en el periodo Calcolítico, hacia el año 2000 a.C.
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